故事发生在小镇上，名叫杰克的年轻人突然中了一份高薪的工作，但工作的要求是必须戴着香蕉帽子。每天早上，他戴着这个傻乎乎的帽子，走进办公室，同事们都笑弯了腰。杰克想要做好工作，但总被笑话困扰。然而，一天，杰克意外发现香蕉帽子竟能带来好运。他从压力山大的客户那里得到一张巨额订单，只因为他戴着帽子太好笑。杰克对此感到震惊，于是他决定利用香蕉帽子的力量，勇闯商业世界。随着时间的推移，杰克一直抱着香蕉帽子，不断取得成功。他收购了一家大公司，成为媒体关注的焦点。然而，杰克变得过于自信，开始忽视了他的真实个人魅力和天赋。后来，杰克遇到了一个名叫莉莉的女孩，她是一个天生幽默的人，从不需要任何道具就能让人笑个不停。杰克倾心于莉莉，但他意识到，自己渐渐迷失了真实的自己。为了让自己重新找回真实的快乐，杰克决定放下香蕉帽子。他对所有人坦诚地道歉，并幽默地演讲了一番。他告诉大家，真正的幽默来自内心，而不是外在的装饰。电影以杰克和莉莉在一起的场景中画上句号。他们一起享受着生活中的种种乐趣，帽子或者笑声完全不再重要。观众离开电影院时，心情轻松愉快，仿佛收获了一场太精彩的喜剧演出。